Ironside nasceu em Toronto, Ontário, Canadá , a John e Sophia (Stafford) Ironside, que eram tanto ativa nos Irmãos de Plymouth . Ao nascer, Harry foi pensado para ser morto, então as enfermeiras presentes concentraram sua atenção no Sophia, que estava gravemente doente. Só quando um pulso foi detectado em Harry, 40 minutos depois, foi uma tentativa de ressuscitar o bebê. Quando Harry tinha dois anos de idade, seu pai, John, morreu de febre tifóide , com a idade de 27. A partir de uma idade muito precoce, Ironside mostrou um forte interesse no cristianismo evangélico e era ativo no Exército da Salvação como um adolescente antes de se juntar mais tarde a seção "Grant" dos Irmãos de Plymouth .
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